L'acido ossalico è un acido organico con il nome IUPAC di acido etandioico e formula HO2C−CO2H. È l' acido dicarbossilico più semplice. Si tratta di un solido cristallino bianco che forma una soluzione incolore in acqua. Il suo nome deriva dal fatto che i primi investigatori isolano l'acido ossalico da piante fiorite del genere Oxalis, comunemente noto come legno-strelli. Si verifica naturalmente in molti alimenti, ma l'ingestione eccessiva di acido ossalico o il contatto prolungato con la pelle può essere pericoloso.
L'acido ossalico ha una forza acida molto maggiore dell' acido acetico. Si tratta di un agente riducente[7] e la sua base coniugata, nota come ossalato (C202−4), è un agente chelante per cationi metallici. Tipicamente, l'acido ossalico si verifica come diidrato con la formula C2H2O4·2H20.
Esistono almeno due vie per la formazione di ossalato mediata da enzimi. In una via, l'ossaloacetato, un componente del ciclo dell'acido citrico di Krebs, viene idrolizzato ad ossalato e acido acetico mediante l'enzima ossaloacetasi:
[O2CC(O)CH2CO2]2− + H2O → C2O2−
4 + CH3CO−
2 + H+
Esso deriva anche dalla deidrogenazione dell'acido glicolico, che viene prodotto dal metabolismo del glicole etilenico.
L'ossalato di calcio è il componente più comune dei calcoli renali. I primi ricercatori hanno isolato l'acido ossalico dal legno-sorrel (Oxalis). I membri della famiglia degli spinaci e le brassiche (cavolo, broccoli, germogli di bruxelles) sono molto alti negli ossalati, come lo sono il sorrel e gli umbellifers come il prezzemolo. Le foglie di rabarbaro contengono circa il 0.5% di acido ossalico, e il jack-in-the-pulpito (Arisaema trifyllum) contiene cristalli di ossalato di calcio. Analogamente, il superriduttore Virginia, una comune vite decorativa, produce acido ossalico nelle bacche e cristalli di ossalato nella linfa, sotto forma di pelli. I batteri producono ossalati dall'ossidazione dei carboidrati.
Le piante del genere Fenestraria producono fibre ottiche realizzate in acido ossalico cristallino per trasmettere luce a siti fotosintetici sotterranei.
La carambola, nota anche come starfruit, contiene anche acido ossalico insieme alla caramboxina. Il succo di agrumi contiene piccole quantità di acido ossalico. Gli agrumi prodotti in agricoltura biologica contengono meno acido ossalico di quelli prodotti in agricoltura convenzionale.
La formazione di patine di ossalato di calcio presenti in natura su certe statue e monumenti di pietra calcarea e marmorea è stata proposta essere causata dalla reazione chimica della pietra carbonatica con acido ossalico secreto dal lichene o da altri microrganismi.
Molte specie di funghi del suolo secernono acido ossalico, con conseguente maggiore solubilità di cationi metallici, maggiore disponibilità di certi nutrienti del suolo, e può portare alla formazione di cristalli di ossalato di calcio.
Il bitume ossidato o bitume esposto ai raggi gamma contiene anche acido ossalico tra i suoi prodotti di degradazione. L'acido ossalico può aumentare la lisciviazione dei radionuclidi condizionati in bitume per lo smaltimento dei residui radioattivi.
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