Descrizione | L'acido acetilsalicilico è una polvere cristallina bianca comunemente nota con il suo nome comune come aspirina o ASA. L'aspirina è il farmaco più utilizzato al mondo. |
Proprietà chimiche | L'aspirina (USAN), nota anche come acido acetilsalicilico (abbreviato ASA) , è un farmaco salicilato, spesso usato come analgesico per alleviare dolori e dolori minori, come antipiretico per ridurre la febbre, e come farmaco antinfiammatorio. L'aspirina può essere efficace nel prevenire certi tipi di cancro, in particolare il cancro colorettale. I principali effetti indesiderati dell'aspirina assunta per bocca sono ulcere gastrointestinali, sanguinamento dello stomaco e tinnito, specialmente in dosi più elevate. Nei bambini e negli adolescenti, l'aspirina non è più indicata per controllare l'influenza - come sintomi o sintomi di varicella o altre malattie virali, a causa del rischio di sindrome di Reye. L'aspirina fa parte di un gruppo di farmaci chiamati antinfiammatori non steroidei (FANS), ma differisce dalla maggior parte degli altri FANS nel meccanismo d'azione. Sebbene esso, ed altri nel suo gruppo chiamati salicilati, abbiano effetti simili (antipiretici, antinfiammatori, analgesici) agli altri FANS ed inibiscano lo stesso enzima cicloossigenasi, l'aspirina (ma non gli altri salicilati) lo fa in modo irreversibile e, a differenza di altri, Interessa più la variante COX-1 che la variante COX-2 dell'enzima. Oggi, l'aspirina è uno dei farmaci più utilizzati al mondo, con circa 40,000 tonnellate di esso che vengono consumate ogni anno . Nei paesi in cui Aspirin è un marchio registrato di proprietà di Bayer, il termine generico è acido acetilsalicilico (ASA). |
Proprietà chimiche | Bianco fisso |
Proprietà chimiche | L'acido acetilsalicilico è un solido cristallino bianco dal sapore leggermente amaro. È inodore ma idrolizza in aria umida per dare un odore di acido acetico |
Proprietà fisiche | L'aspirina, derivato acetile dell'acido salicilico, è una sostanza bianca, cristallina, debolmente acida, con punto di fusione di 136 °C e punto di ebollizione di 140 °C. Sintesi La sintesi dell'aspirina è classificata come reazione di esterificazione. L'acido salicilico viene trattato con anidride acetica, un derivato acido, causando una reazione chimica che trasforma il gruppo idrossilico dell'acido salicilico in un gruppo estere (R-OH → R-OCOCH3). Questo processo produce aspirina e acido acetico, che è considerato un sottoprodotto di questa reazione. Polimorfismo Il polimorfismo, o la capacità di una sostanza di formare più di una struttura cristallina, è importante nello sviluppo di ingredienti farmaceutici. Molti farmaci ricevono l'approvazione normativa solo per una forma a cristallo singolo o per un polimorfo. Per molto tempo, era nota una sola struttura cristallina per aspirina. L'aspirina potrebbe avere una seconda forma cristallina è stata sospettata dagli anni '60. Il secondo polimorfo sfuggente fu scoperto per la prima volta da Vishweshwar e dai collaboratori nel 2005 , e i dettagli strutturali furono dati da Bond et al . |
Originatore | Entab,Mayrand,US,1982 |
Storia | L'uso di acido salicilico risale a migliaia di anni fa, e ci sono numerosi racconti delle proprietà medicinali delle piante delle famiglie Salix (salice) e Myrtaceae (Myrtle). Gli scritti di antiche civiltà indicano l'uso della corteccia di salice in Mesopotamia e foglie di mirto in Egitto come medicine esistenti diverse migliaia di anni b.c.e. Ippocrate (460-377 b.c.e. ) E gli antichi greci usavano corteccia di salice in polvere e foglie per ridurre la febbre (antipiretica) e come sollievo dal dolore (analgesico). Willow e olio di wintergreen è stato utilizzato come farmaci da nativi americani. La sostanza chimica responsabile delle proprietà medicinali nel salice e nell'olio del verde invernale sono forme di salicilati, un nome generale per descrivere composti contenenti la struttura generale dell'acido salicilico. I salici (genere Salix) contengono salicina e l'olio di wintergreen contiene salicilato di metile. Sebbene l'uso della corteccia di salice e dell'olio di wintergreen come antipiretico e analgesico accettato si sia verificato per almeno 2,000 anni, nel 19 ° secolo i farmaci cominciavano ad essere sintetizzati nei laboratori chimici. |
Usi | L'uso originale dell'aspirina come analgesico, antipiretico, e per ridurre l'infiammazione continua fino ad oggi. Più recentemente ci sono alcune prove che l'aspirina riduce la probabilità di attacchi cardiaci come conseguenza del suo effetto come un sangue "più sottile". |
Usi | Analgesico; antipiretico; antinfiammatorio; antitrombotico |
Usi | antifungino |
Usi | AXPIM Cephalosporina antibiotico |
Usi | L'acido o-acetilsalicilico è l'analgesico prototipico utilizzato nel trattamento del dolore da lieve a moderato, agisce come inibitore della cicloossigenasi che provoca l'inibizione della biosintesi delle prostaglandine. L'aspirina inibisce anche l'aggregazione piastrinica e viene utilizzata nella prevenzione della trombosi arteriosa e venosa. Insieme al salicilato di sodio (sc-3520), è stato dimostrato che l'aspirina blocca la lunga ripetizione terminale dal virus dell'immunodeficienza umana e dall'enhancer Ig κ dalla trascrizione dipendente da NFκB. |
Definizione | ChEBI: Un membro della classe degli acidi benzoici che è acido salicilico in cui l'idrogeno che è attaccato al gruppo idrossilico fenolico è stato sostituito da un gruppo acetossi. Un farmaco antinfiammatorio non steroideo con attività di inibitore della cicloossigenasi di Moa. |
Indicazioni | Aspirina è disponibile in capsule, compresse, compresse rivestite con enterico (Ecotrin), compresse a rilascio temporizzato (ZORprin), compresse tamponate (Ascriptin, Bufferin), e come supposte rettali. Il salicilato di sodio è disponibile genericamente. Altri salicilati includono colina salicilato (Arthropan), colina magnesio trisalicilato (Trilisato) e magnesio salicilato (Momentum). |
Processo di produzione | Come descritto nel brevetto US 2,731,492, viene impiegato un reattore rivestito in vetro della capacità di 1,500 galloni, dotato di un condensatore a riflusso raffreddato ad acqua, termometri con registri automatici di temperatura e un agitatore efficiente. Per avviare il processo, si ottiene una soluzione madre sciogliendo 1,532 kg di anidride acetica (15 moli) in 1,200 kg di toluene. A questa soluzione madre aggiungere 1,382 kg di acido salicilico (10 moli), riscaldare la miscela di reazione sotto un efficiente condensatore a riflusso, a 88-92°C e mantenere entro questo intervallo di temperatura per 20 ore. La miscela di reazione viene ora trasferita in serbatoi di raffreddamento in alluminio, e viene lasciata raffreddare lentamente, per un periodo di 3 o 4 giorni, ad una temperatura terminale di 15-25°C (temperatura ambiente). L'acido acetilsalicilico precipita come cristalli grandi e regolari. La soluzione madre viene ora filtrata o centrifugata dall'acido acetilsalicilico precipitato e il panello filtrante viene pressato o centrifugato il più possibile privo di acque madri. I cristalli vengono lavati con acqua distillata fino a completa assenza di acido acetico, pressati o centrifugati il più possibile asciutti e il panello filtrante viene quindi essiccato in corrente di aria calda ad una temperatura di 60-70°C. Il filtrato da questo primo lotto comprenderà una soluzione da 180 a 270 kg di acido acetilsalicilico non precipitato (da 1.0 a 1.5 moli), 510 kg di anidride acetica (5.0 moli), 600 kg di acido acetico (10.0 moli) (ottenuto come sottoprodotto nella fase di acetilazione) e 1,200 kg di toluene diluente. In questo filtrato, alla temperatura di 15°-25°C, il gas chetenico viene ora fatto passare attraverso un tubo sparger o una piastra diffusore, con buona agitazione, fino ad un aumento di peso di 420.5 kg di chetene (10 moli). La miscela di reazione conterrà ora 180-270 kg di acido acetilsalicilico non precipitato (1.0-1.5 moli) e 1,532 kg di anidride acetica (15 moli) in 1,200 kg di toluene. Questa soluzione madre viene riciclata alla prima fase del processo per reazione con un altro lotto di 1,382 kg di acido salicilico. Facendo ricircolare le acque madri, la resa di acido acetilsalicilico puro è da 1,780 a 1,795 kg per lotto. |